Mir hilft immer der Gedanke das ich nichts zu verlieren habe. Ganz egal ob es da jetzt ums flirten geht oder "normalen" Alltag. Im schlimmsten Fall krieg ich halt eine Absage, dann muss ich mich aber nicht mit dem Gedanken quälen was passiert wäre wenn alles nur theoretisch geblieben wäre.
Ansonsten: lächeln aufsetzen und ab dafür, für's ansprechen ist, soweit ich weiß, niemand umgebracht worden.
Wenn du jetzt allerdings bei Dates nichts weißt was du erzählen kannst...hast du keine Hobbies oder so? Irgendwas interessantes hat doch jeder Mensch über sich zu erzählen,ich kann nicht glauben das du da jetzt die totale Ausnahme bist. Ansonsten: such dir irgendwas spannendes ;-)
Und zu guter letzt: du musst lernen dich selber zu mögen, lern dich selbst besser kennen. Wenn man mit sich selbst im klaren ist, dann verfliegt ein großer Teil der Schüchternheit (ich sprech aus Erfahrung). Du strahlst das automatisch aus, deine Mitmenschen merken das, und ich behaupte mal das Menschen die sich selbst akzeptieren können es deutlich leichter im Umgang mit anderen Menschen haben.